A Navahók és az Apacsok ezen a területen harcoltak egymás ellen.
Az első európai származású telepesek, akik a területre érkeztek, a spanyol hódítók voltak. A terület Mexikó része lett, amikor Mexikó elnyerte függetlenségét Spanyolországtól.
Az Egyesült Államok Mexikó ellen harcolt a mexikói-amerikai háborúban. A háború hivatalosan akkor ért véget, amikor 1848-ban rákényszerítették a megmaradt mexikói kormányt, hogy írják alá a Guadalupe Hidalgói Szerződést. Ez meghatározta annak legfőbb következményét, az Alta California és Santa Fe de Nuevo México északi területeinek mexikói átengedését az Egyesült Államoknak.
A Flagstaff és Winslow közötti szekérutak útvonalait az 1880-as években kezdték felmérni. Az Atlantic and Pacific Railroad úgy döntött, hogy vasútvonalat épít rajta. A vasút a National Old Trails modern vonalvezetésétől északra haladt el, amelyből végül a US 66 lett. A US Highway System 1926-ban hozta létre a US 66-ot. A US 66 az 1930-as évek Dust Bowl-jának idején nyugatra vándorlók egyik fő útvonalaként szolgált. Az út támogatta azoknak a közösségeknek a gazdaságát, amelyeken áthaladt.
A forgalom azért kezdett átáramlani Twin Arrows területén, mert a 66-os út a National Old Trails Road mentén húzódott. Az 1940-es évek végén Twin Arrowsban egy Canyon Padre Trading Post nevű üzletet alapítottak, amely a közeli szurdokról kapta a nevét. Az üzlet és az étkezde lassan haladt, amíg a tulajdonosok a közeli Two Guns városa által inspirálva „Twin Arrows Trading Post”-ra változtatták a nevet, és egy benzinkúttal is bővítették. Az ingatlanon elhelyezett két 25 láb (7,6 m) hosszú óriás nyilat az utazó autósok könnyen felismerték, és az üzlet kezdett beindulni.
A Twin Arrows Trading Post a 40-es autópálya (I-40) megépítésével kezdett elbukni, mivel az autósoknak már nem kellett a US 66-os úton közlekedniük. A Twin Arrows Trading Post üzleti tevékenysége hanyatlani kezdett, és nem telt el sok idő, amíg a bolt/étterem/szervizállomás/ajándékbolt végleg bezárt.
2022 elején a két nyílvessző közül az egyik eltörött a tövénél, és jelenleg is a földön fekszik megmaradt társa mellett.
A földterület, ahol a Twin Arrows található, a Navajo és a Hopi rezervátumban van, és a Hopi törzs tulajdonában van. 2013-ban a Twin Arrows Navajo Játék Casino nyílt meg a területétől északra.
